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Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten (German Edition) eBook: Eike Harlos

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Pages: 392

Language: German

Format: Eine elektronische Version eines gedruckten Buches - Unterstützte Lesegerätegruppen: PC/MAC/eReader/Tablet

Publisher: Vieweg+Teubner Verlag: 1 edition (15 Jun. 2011)

By: Eike Harlos(Author)

Im Arbeitskreis des kü:rzlich leider verstorbenen Mentors von Herrn Harlos konnte ein Verfahren zur Darstellung von cyclischen Carbamaten oder Oxazolidin-2-onen von Sacchariden entwickelt werden. In Anlehnung an die grundlegenden Arbeiten von D. A. Evans, der solche Heterocyclen auf der Basis von -Aminoalkoholen als chirale Auxiliare in die organische Synthesechemie einfü:hrte, hat sich der Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. P. Kö:ll in den letzten Jahren intensiv mit der Anwendung cyclischer Carbamate von D-Xylose und D-Glucose in der stereoselektiven Synthese befasst. Die vorliegende Dissertation bildet dazu den krö:nenden Abschluss und widmet sich der Anwendung dieser Auxiliare zur Darstellung von -Lactamen und Derivaten von Aminosä:uren. Um dem Leser den Einstieg in die Thematik zu erleichtern, macht Herr Harlos ihn im einleitenden Teil zunä:chst mit der enormen Bedeutung vertraut, die -Lactame wegen ihrer Anwendung als Antibiotika haben. Daneben zeigt er dem Leser aber auch das groß:e synthetische Potential dieser kleinen Ringe fü:r die Darstellung anderer Verbindungsklassen auf. Es folgt die detaillierte Beschreibung der Staudinger-Reaktion, die einer der meistbenutzten Wege ist, Azetidin-2-one herzustellen und die auch Herr Harlos zur Darstellung einer unglaublichen Vielfalt von -Lactamen genutzt hat. Bei dieser Reaktion werden Ketene (bzw.

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